Διπλές αναμετρήσεις περιλαμβάνει αυτή η εβδομάδα, για τον Ολυμπιακό και τον Παναθηναϊκό, στη Euroleague, στην πρώτη «διαβολοβδομάδα» της τρέχουσας αγωνιστικής περιόδου (2023-24). Στο πλαίσιο της 3ης αγωνιστικής, τόσο ο Παναθηναϊκός όσο και ο Ολυμπιακός αγωνίζονται εκτός έδρας, την Τρίτη, 17 Οκτωβρίου. Ο Παναθηναϊκός αντιμετωπίζει τη Φενερμπαχτσέ στις 20:15 στην Κωνσταντινούπολη, ενώ ο Ολυμπιακός δοκιμάζεται στο Μιλάνο κόντρα στην Αρμάνι, στις 21:45. Για την 4η αγωνιστική, ο Ολυμπιακός υποδέχεται την Παρτιζάν Βελιγραδίου του Ζέλιμιρ Ομπράντοβιτς την Πέμπτη (19/10, 21:15), ενώ οι «πράσινοι» υποδέχονται τη Μακάμπι Τελ Αβίβ την Παρασκευή (20/10, 21:15).
Συγκεκριμένα, στις 20:15 την Τρίτη (17/10), ο Παναθηναϊκός δοκιμάζεται στην Κωνσταντινούπολη, με αντίπαλο τη Φενερμπαχτσέ του Δημήτρη Ιτούδη και του Νικ Καλάθη, την ώρα που ο Τάιλερ Ντόρσεϊ υπέστη σοβαρό τραυματισμό (κάταγμα στο μετατάρσιο οστό του δεξιού ποδιού) και θα μείνει εκτός για διάστημα δύο μηνών. Από πλευράς «πρασίνων», ο Κώστας Σλούκας ξεπέρασε το πρόβλημα θλάσης που τον ταλαιπωρούσε και τέθηκε στη διάθεση του Εργκίν Αταμάν για το κρίσιμο ματς με την τουρκική ομάδα. Αντίθετα, εκτός αποστολής είναι ο Ιωάννης Παπαπέτρου, που δεν έχει ξεπεράσει το πρόβλημα στο γόνατο, ενώ «εκτός μάχης» είναι και ο Ντίνος Μήτογλου, που συνεχίζει θεραπεία για τη θλάση στη γάμπα. Ο Παναθηναϊκός μετρά 1 νίκη – 1 ήττα, όπως και ο σύλλογος της Τουρκίας. Διαιτητές της αναμέτρησης ορίστηκαν οι Σρέτεν Ράντοβιτς (Κροατία), Καρμέλο Πατέρνικο (Ιταλία) και Γκέντιαν Τσίτσι (Αλβανία).
Μετά την ήττα από την Μπαρτσελόνα στο ΣΕΦ, ο Ολυμπιακός δοκιμάζεται στο Μιλάνο, με το τζάμπολ, απέναντι στην Αρμάνι, να έχει οριστεί για τις 21:45 την Τρίτη (17/10). Ο Γιώργος Μπαρτζώκας θα έχει στη διάθεσή του δύο παίκτες που έλειψαν από την ομάδα του Πειραιά στους δύο τελευταίους αγώνες της, δηλαδή τους Νάιτζελ Ουίλιαμς-Γκος και Λιουκ Σίκμα. Με τον Μουσταφά Φαλ να έχει επιστρέψει (ξεπέρασε τη διάταση έσω πλαγίου δεξιού γονάτου), η μοναδική απουσία για τους «ερυθρόλευκους» είναι ο Σακίελ ΜακΚίσικ.
Ο Αμερικανός γκαρντ έχει αναπτύξει οστικό οίδημα στην μηριαία τροχιλία και αλλοιώσεις στον τένοντα του τετρακεφάλου ύστερα από την πτώση του στον αγώνα με τον Παναθηναϊκό. Ο ΜακΚίσικ αναμένεται να μείνει για ακόμη 2-3 εβδομάδες εκτός αγωνιστικής δράσης. Η πρώτη αντίπαλος του Ολυμπιακού αυτή τη «διαβολοβδομάδα», Αρμάνι Μιλάνο στη Euroleague, θα τιμήσει τον παλαίμαχο πλέον Λουίτζι (Τζίτζι) Ντατόμε, στο περιθώριο της αναμέτρησης με την ομάδα του Πειραιά, ο οποίος αγωνίστηκε στην ιταλική ομάδα επί μία τριετία (2020-23).
Ο Ολυμπιακός μετρά 1 νίκη – 1 ήττα, αφού μετά το «διπλό» στο ΟΑΚΑ, επί του Παναθηναϊκού, για την 1η αγωνιστική, ηττήθηκε από την Μπαρτσελόνα στο Στάδιο Ειρήνης και Φιλίας. Μία ήττα μετρά η Αρμάνι Μιλάνο, αφού στην πρεμιέρα ηττήθηκε από τη Φενερμπαχτσέ στην Κωνσταντινούπολη (85-82), ενώ αναβλήθηκε ο προγραμματισμένος αγώνας της με τη Μακάμπι στο Τελ Αβίβ, λόγω της εμπόλεμης κατάστασης στο Ισραήλ. Το ματς ορίστηκε για τις 31 Οκτωβρίου (21:30), στο Μιλάνο. Την αναμέτρηση του Ολυμπιακού κόντρα στην Αρμάνι θα «σφυρίξουν» οι Ματέι Μπολτάουζερ (Σλοβενία), Λεάντρο Λοθάνο (Αργεντινή) και Κάρλο Κορτές (Ισπανία).
